【有机推断题中有关信息的提取】历史上提取信息的题

　　【摘要】有机推断高考化学中有机部分最常见的考查形式，综合性强，信息量大且范围广。解题的方法虽多，但最根本的保障还是对题中信息的准确提取及综合应用。笔者就从这两点结合例题总结了自己的一些经验和想法，并提了一点建议和注意点。�
　　【关键词】信息；提取；应用；学生
　　
　　
　　有机推断题综合性强，知识点多，逻辑性强，信息量多，其信息一般在这样几个方面：①中学阶段没有学的方程式中；②题干中的文字信息中；③有机框图间的变化过程中；④有机分子组成的变迁过程中。这些信息大致可以分为两类：一是反应原理类；二是组成性质类。下面就针对这两类信息形式来谈谈它们的提取和应用。�
　　1 确提取方程式中的反应原理�
　　1.1 方法是关键。�
　　相信每个教师都有自己的一套方法，但也不妨参考一下以下这种“找影子”法，即一个有机化学反应中，反应物和生成物之间必然存在相似的部分，也就是说可以在生成物中找到反应物的“影子”。举个简单的例子，如醇醛在一定条件下可以发生如下反应：�
　　2CH�3OH+HCHO→CH�3OCH�2OCH�3+H�2O�
　　分析上述反应，不难发现在CH�3OCH�2OCH�3中前后两个CH�3O― 来源于CH�3OH，而中间的―CH�2― 来源于HCHO，进一步可分析得出该反应的反应原理为：CH�3OH中氢氧键断裂为成CH�3O―，HCHO中碳氧双键断裂成为―CH�2―，再相互连接即得CH�3OCH�2OCH�3 。�
　　让学生能够达到这一点，必须要求其对有机物的结构式及结构简式的表示比较熟练，且对有机化学反应的本质――“旧键的断裂与新键的形成”之间的关系有充分的认识。�
　　1.2 准确是保证。�
　　反应原理的提取必须是准确的，否则会误入歧途。其来源于仔细地观察和认真地分析。试举一例：已知醛在一定条件下可以发生如下转化：�
　　�
　　若以乙醛和甲醛为必用试剂，只根据以上反应原理，制备物质C(CH�2OH)�4 ，试写出各步反应的化学方程式。通过“找影子”法可分析得出该反应的发生可看成为RCHO中碳氧双键打开，CH�3CHO中α一位碳原子上的氢加到氧上，余下的 ―CH�2CHO加到碳上，同时必须进一步明确延伸“是α一位碳原子上的氢加到氧上，α一位碳原子上有几个氢就可以发生几次相同的反应，若没有氢就不能发生此反应”。这样乙醛和甲醛先以1:3的比值反应生成(HOCH�2)�3CCHO，再与H�2加成便可得到C(CH�2OH)�4 。�
　　若再加一条件：此醛不稳定，加热即脱水生成不饱和醛（烯醛）：�
　　�
　　试写出以乙炔为原料（无机试剂可任选），合成1―丁醇的各步反应的化学方程式。这里光知道脱水生成不饱和醛就不够了，必须明确“脱水的位置是羟基和α一位碳原子上的氢”，这样才能正确解题。这一点不可能一蹴而就，要靠平时不断训练、培养、强化、综合和巩固。�
　　2 物质组成性质及框图信息的综合应用�
　　2.1 分子组成变化结合框图信息。�
　　如果在有机推断题框图之间的变化过程中伴随着分子组成的变化，则仔细分析它们之间的异同确定关键有机物的结构，有可能成为解题的突破口。�
　　结合上述信息，对下体进行分析，找出解题突破口：�
　　�
　　
　　分析：由反应信息可知，A转变为B的过程中A和CH�3CHO反应共失去了一份水，而B转变为C时发生的银镜反应是“加氧氧化”，即B转变为C时只增加了一个氧原子，这样就可以推出B的分子式为C�9H�8O，A的分子式为C�7H�6O。又因为B是芳香族化合物，所以其中含有苯环，由此就可进一步推出A和B的结构简式。同理，可以通过分析B、C和H之间的关系来确定B、C在催化加氢时有没有与其中的苯环发生加成。�
　　2.2 物质性质结合框图信息。�
　　一般情况下，在题中的文字和框图变化过程中存在着足够的信息，如物质的性质、结构、反应条件等等，如何有效地加以综合应用是准确解题的保证。�
　　如：甲醛是一种重要的合成材料。已知已知如图所示转化关系：其中A可还原新制的Cu(OH)�2悬浊液，C为一种酯；B的相对分子质量是HCHO 的3倍，自然界中常以盐的形式存在于：�
　　（1）种植物的细胞膜中，B可洗除衣物上的铁锈渍。�
　　A的同分异构体有（填结构简式）、。�
　　（2）A催化加氢的化学方程式为。�
　　（3）B的结构简式。�
　　（4）A转变为C的化学方程式。�
　　（2）有B与D反应生成含六元环的化合物E，该反应的化学方程式为。�
　　�
　　分析：从题中信息和框图提示可以看出，分析的重点应放在A上。A可还原新制的Cu(OH)�2悬浊液，说明其中至少含有一个醛基；A可与乙酸反应生成酯C，说明其中至少含有一个羟基，且不能与醛基中的碳原子直接相连；从以上两点可以推出A中至少含有两个碳原子。A经多步氧化（注意是多步）成为B，则B中至少含有两个羧基，又因为B的相对分子质量是HCHO 的3倍，所以可以确定B为草酸，这也与其存在和用途相符，还可以在第（5）题中进一步得到确证。由B可知A，由A还可以用“找影子”法分析出由HCHO到A的反应原理。�
　　在平时讲解训练时，教师千万不能越俎代庖，应多留时间让学生来分析挖掘有关信息，就是连解题思维的总结也尽可能让学生来进行，教师的作用只是补充和完善与更好地复述，否则会出现学生只能听得懂而做不来的情况。