文章编号：1005－6629(2007)09－0079－02 中图分类号：G632.479文献标识码：B ［问题的由来］ 芳香族化合物是重要的工业原料，它们的结构、分子组成、相互之间的转化涉及到有机化学中的价键理论、重要官能团的性质等重要知识内容。去年11月媒体报道了我国部分地区的水产品由于使用不恰当的鱼药造成鱼体内药物超标的有关事件，其中的一种禁用鱼药孔雀石绿的结构和制备原料与高中阶段所学的有机知识有一定的联系，考虑到让学生把所学的知识与社会生活相联系，于是就创作了此题。
［问题］
据媒体报道，去年11月，在我国部分地区某些水产品中相继被查出“染毒”，其体内含有禁用的鱼药孔雀石绿，其结构简式如图1， 该物质在水生生物体中的代谢产物是无色孔雀石绿，其结构简式如图2，它的残留毒性比孔雀石绿更强。
请根据上述有关信息回答下列问题：
(1)下列关于无色孔雀石绿(图2结构)的说法中正确的是( )
(A)该物质属于芳香族化合物
(B)该物质与孔雀石绿(图1结构)互为同分异构体
(C)该物质分子中的三个苯环处在同一平面上
(D)该物质能和溴水发生加成反应使溴水褪色
(2) 孔雀石绿(图1)的分子式是______，该分子中含有________个苯环，该物质_____(填“能”或“不能”)使酸化的高锰钾溶液褪色。
(3) 合成孔雀石绿的原料之一苯甲醛在工业上有多种制法，其中有：
①甲苯在催化剂(五氧化二钒、三氧化钨或三氧化钼)作用下与空气或氧进行气相氧化；方程式为_________________________
②在光照下将甲苯氯化，然后再水解、氧化；其反应的化学方程式为：
__________________________________________________________________
上述两种方法比较你认为较好的是哪一种，为什么______________________
［问题解析］
分析图2结构，分子中含3个苯环，是芳香族化合物，但连接三个苯环的碳原子是饱和的，四个键的键角并不是90度，所以3个苯环不在同一平面上。苯环是不饱和的，但不能与溴水发生加成反应。从图1结构可知，分子中含有2个苯环，同时在中间的碳碳之间和右边的环上还有较活泼的碳碳双键。所以可使酸化的高锰酸钾溶液褪色。
工业上以甲苯为原料制备苯甲醛时，可用多种方法，但甲苯在催化剂的作用下被氧气直接氧化制苯甲醛的方法比甲苯通过氯化、水解、氧化的制苯甲醛的方法要简单，而且无污染。
答案：(1) A(2) C23H25ClN2；2；能
(3)①
②
第①种，其优点是步骤少，无污染。
［问题拓展］
以甲苯为原料可制备多种有机产品，如：苯甲醛、苯甲酸、苯等。
(1)甲苯在催化剂的作用下，可得到苯甲醛，但随着时间的进行苯甲醛的产率先增加后减少，其原因是________________(用方程式表示)。可用什么试剂，通过什么现象来验证其推断是否正确?
___________________________________________
(2)分离甲苯和苯甲醛的混合物可采用的实验操作是( )
(A)分液 (B)萃取 (C)过滤 (D)蒸馏
(3) 如以甲苯为原料制苯，请写出有关的化学方程式_____________________________。
拓展题答案：
(1)
；可通过在反应后的溶液中滴加酸碱指示剂等方法来验证，如测得溶液显酸性即可证明上述推断是正确的。
(2)D
(3)
［使用记录］
本题是自编的原创题，在2007年4月上海市部分区、县高三调研考试化学卷中第一次使用。
［教育价值］
本题以社会热点事件为知识背景，考查中学化学中有机内容的一些基本知识，如分子结构、常见官能团之间的转化，基本的反应类型等，并把这些内容与工业生产、环境保护等相联系，有助于增强学生的社会责任感和环境保护的意识。
参考文献:
[1]钮泽富. 醛类物质的羰基加成和消去反应[J]. 化学教学，2006(12)：60-61.
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