蔡英文充任民进党“党魁”以来，挟持“县市长”及“立委”选战接连取胜的优势，以学者从政风度及与陈水扁柔性切割的手段，被各方“刮目相看”。赢得绿营一片“赞美之声”。然而，“赞美声”背后，蔡英文面临的现实和未来并不容乐观。
面临的困境
蔡英文面临的诸多困扰，主要来自民进党内部。
首先是5月下旬的党主席选举。她本人“当仁不让”地要求连任。从目前民进党领导层状况看，她的连任也是顺理成章的。不料却跳出个尤清，声称要同她做“没有当选可能”的竞选。其目的不过是要为民进党的创党元老们出口闷气。尤清抓住蔡英文是“没有打过仗的将军”这一软肋，指责她既“无战功可言”，又无“选战经验”。这一横杠打将过来，虽不致撼动蔡英文连任前程，但大暴其弱点，难免使之声誉有所折损。
其次，在民进党“大佬”和“选委会”“七人小组”策划下，一再要蔡英文参与“五都选举”。这固然与民进党难以找到能同朱立伦抗衡的新北市长候选人有关，也不排除有人图谋使蔡英文选战失败以挫其锋芒，或一旦当选就把她困于新北市而难以再参加2012年大选。蔡英文当然会明察其中的得失和诡异。表示坚决不参加“五都选举”，只把目标放在两年后同马英九争夺高位。但她能不能顶住促选“五都”的压力?是否怕被指责为：躲在幕后看着新北市败选，而不施加援手，因而使她拒选“五都”之决心改弦易辙，尚有待观察。
再就是关于“十年政纲”。蔡英文搞这个政纲，有几层用意：一是国民党指责她只会“逢中必反”，而拿不出自己的治台之道，逼得她不得不打造出一个政治蓝图：二是要打赢“五都”和“大选”两个选战，必须重塑民进党和她个人将来的执政形象：三是这个政纲一定就是10年，以此显现其当选执政的决心和信心。
拟定中的政纲，在经济上强调“全球化”和“与国际接轨”，以降低两岸经济关系的重要性：在政治上则借口民进党已有《台湾前途决议文》，而企图绕过敏感的“两岸定位”。后者立即遭到“台独”基本教义派指责，要求政纲不能回避“主权”问题，必须明确说明“两岸就是两国”。蔡英文如果采纳这些意见，其大陆政策必进一步向“闭关锁台”倾斜，如掌权后付之实施，两岸关系现状可能要大倒退，台海局势重返紧张状态。这一前景是大大背谬台湾主流民意的。
因此，在最后敲定这个政纲时，蔡英文踌躇于如何对基本教义派和主流民意双方兼顾，而被置于两难境地。如勉强而为，拿出来的政纲条款或自相矛盾，或空洞抽象，将招致各方都不满意。这个难题。也还会引发民进党内的一番争吵。
几种可能估计
蔡英文如在连任主席后，又不得不参加新北市长选举，由于是仓促上阵，缺乏雄厚地方势力支持和选战经验，或是有人要从旁制肘以挫其锋芒，则很难取胜朱立伦。无论苏贞昌在台北市低票当选或高票落选，蔡英文的威望都会降到苏贞昌之下’两年后可能以“苏蔡配”参加大选，而难以主帅身份去同马英九较量。
蔡英文如坚决不参加“五都选举”，新北市或因民进党无得力候选人而未能取胜，台北市如也败选，则民进党只能完成“坐二”，使“争三望四”的选战目标落空。党内对蔡英文的抱怨将会增强，尤其是会大大削弱她同马英九竞选的资本，如两人在大选中相遇。不排除在选战中败北的可能。但蔡英文在民进党领导层中具有缓冲矛盾、平衡各派的作用，估计会继续留任党主席，保持住“民进党共主”地位。
另外，如大高雄市民进党内激化了的“秋菊矛盾”(指高雄县长杨秋兴与高雄市长陈菊)，最终协调失败致使当地民进党势力分裂，选战结果真的让国民党破天荒地翻盘取胜(这种可能性很小)，那时蔡英文辞职下台，就是理所当然了。