1937年“七七事变”爆发前，日本已经占据了东北，成立了“满洲国”；还占据了华北北部，与国民政府签订了《塘沽协定》《何梅协定》《秦土协定》。把这里作为全面侵华的进攻前进基地，以武汉为目标，形成主要战略进攻方向，沿三条线南下：中线平汉路，西线平绥、同蒲路，东线津浦路。
尽管战前日军大部在华北北部和东北，但这一方向并不是蒋介石所希望的主要防御方向。蒋介石及其高级幕僚蒋百里等，在1934年、1935年间，与德国顾问冯·塞克特、法根豪森等，有过长时间研讨。法根豪森判断日军的战略进攻将兵分三路：第一路攻击河北至郑州方向（即平汉路）；第二路攻击山东与徐州方向（即津浦路）；第三路进击长江，攻击首都（即南京），沿江溯攻武汉，并认为该路为日军兵力最多之路（即主要进攻方向）。法根豪森的建议和分析为蒋接受，即以京（南京）沪（上海）作为主要前哨阵地，以长江作为战略中心，以四川作为抗战总根据地，沿长江节节抵抗。这一防御设想体现了蒋“以空间换取时间”的战略思想，在战略退却阶段与毛泽东“持久战”思想有异曲同工之妙。
日军在华北的战略进攻遭到中国军队的阻击，在西线和东线打了太原、徐州会战，而在中线主要战役方向平汉路受阻于豫北漳河一线迟滞不进，后又受到黄河泛滥区的阻碍，逐步把主攻方向转到沿长江流域溯攻武汉上来，也就是由北向南改为由东向西。8月20日，由上海视察回南京的陈诚向蒋介石汇报：“敌如在华北得势，必将利用其快速装备沿平汉路南下直扑武汉，于我不利，不如扩大沪之战事，以牵制之。”这更坚定了蒋在淞沪地区组织一场对日大会战的决心。
日军淞沪会战的决心是把中国军队精锐消灭殆尽，占领中国最大的工商业城市上海，瓦解中国政府的抵抗意志，迫其和谈。所以日本志在必得，逐次把主力部队转移到这个方向上来并不断增兵，最终达近30万人。中国军队更是调集了约70万人，其中包括了蒋介石大部分中央军德械部队，力图在上海与日军决一死战。中国的这一决心，与“空间换取时间”的战略指导并不相符。日军兵力和作战物资从海上源源不绝而来，后勤供应线短，可一鼓作气，并后劲十足，淞沪会战的失败是可以想见的。按照蒋介石“沿长江节节防御，以空间换取时间”的战略指导，应在淞沪城区和城郊水网地带给敌以重大杀伤后，以机动防御为主，有序撤离，保持军队有生力量和建制。但是，中国军队淞沪会战后期打得不好，一是受“九国公约”签字国影响，失去重大战机；二是没有防范日军从侧翼金山卫方向登陆，使预有准备的撤退变成了无序溃退，给南京保卫战的有序展开造成了严重冲击。仗还未打，自家阵脚已被动摇。
南京历来易攻难守
历史上南京攻防作战，防守成功的极少，进攻成功的极多。除元末明初朱元璋设伏空城计打败陈友谅，清军用缓兵之计打败攻城的郑成功，其余近百战都属于攻方获胜。军委会高层也看到了这点。李宗仁战前说：“在战术上，南京是个绝地，敌人可三面包围，而北面又阻于长江，无路可退。”大本营作战组长刘斐认为：“南京在长江弯曲部内，地形上背水，敌可用海军封锁南京，从陆上可由芜湖截断我后方交通线，然后海陆空军协同攻击，则南京处于立体包围下，守是守不住的。”
虽说南京非易守难攻之地，却是兵家必争之地。南京城除了背水长江，它还坐落在一个地势平坦的盆地里，被“四山一水”所包围，并与其他相邻地区所隔离。各个山脉之间都有不大的缺口可供军队通过。中国军队在这一线构设外围阵地（即战役防线），是极具眼光的。虽然起步早，但进度慢，待到日军攻到眼前，大部分防御阵地都未完成。而且漏隙极多，便于日军迂回侧击，守军往往还未稳住态势，就被日军抄了后路，防御随即崩溃。后来在南京周边双方激战之地，如句容、汤水、阳山碑材、淳化、秣陵、牛首山等处，都是中国军队规划的外围阵地所在。如果这些阵地战前已建完，并由后方调上来的完整新锐之师进驻，严阵以待，以逸待劳，日军要攻破外围阵地，恐怕十天半月打不下来。
军事准备动手早，但未完成
日本派遣军总司令松井石根取得淞沪战场胜利后，发现中国军队无序溃退，中国首都南京就在眼前，于是立即进军南京。日军这一行动，使其侵华主攻方向开始按蒋介石的战前谋划由北向南转至由东向西，即上海一南京——沿长江溯攻上来。那么战前沿此线的各道防御地带应该建设好，并能充分发挥作用了吧？可实际情况是，有一定准备，但很不充分，战时基本没有发挥关键作用。分析其原因是，上层决心不大，基层不抓落实。
从表面上看，蒋介石在全面抗战前把沿长江一线作为主要防御方向后，即在国防部下成立了首都防御建设委员会，委派中央军校教育长兼京沪战区司令张治中负责，下设设计、工程建设等机构，查勘了从上海到南京和南京郊区地形，制定了建设规划。参谋本部于1932年12月成立城塞组，由参谋次长贺耀祖兼任主任，在德国顾问指导下，在南京以东、东南和江阴、镇江、江宁等要塞建筑和整修“国防工事”。战前首都卫戍军司令唐生智又亲自视察了其中一些主要阵地。在上海、南京之间构建了吴（县）福（山）线和（无）锡澄（山，即江阴）线两条“战略防线”，构成南京接近地战役防御地带，把太湖北走廊（即太湖北岸到长江南岸相对狭长的一片，苏州、无锡、常州和京沪铁路都在太湖北走廊内）拦腰截断，加之这一带是水网稻田地，两条防线筑垒利用居民地和水网形成防御地带，必定能给日军以重大杀伤，并迟滞其行动。在太湖南走廊（即太湖南岸到皖南山区北沿，湖州、长兴、宜兴、溧阳和宁杭公路在太湖南走廊内）前端平望、嘉兴、湖州构建了若干防御据点（支撑点），也能有效阻滞日军行动。太湖南北走廊后端即进入南京“四山”，即外围防御阵地。南京城防主要依靠明城墙和外廓，以及之间的有利地形，称“复廓阵地”。
复廓阵地、外围阵地和吴福线、锡澄线，规划虽然很好，但没有很好落实。有的只落实在纸上，实际上没有动工；有的正在修筑中，甚至枪炮声临近了，民工还在干活；有的建完了，具体位置和质量不符合战术要求，等于白建；有的把工事钥匙交给当地的保长保管，战事临近保长带着钥匙跑了。部队不是找不到应进驻的阵地，就是进驻不了工事，还有工事要重新改造。所有这些战前设施，除了明城墙阵地发挥了一定的作用外，其余有等于无。