从
一个富家女一步步成为“绿营共主”，蔡英文的人生经历过5次重要选择。若只看她的从政经历，有一条“三级跳”的路径则非常鲜明：从最初不参与“蓝绿”“统独”话题到靠拢“独派”，再到加入“绿营”政党，直至最后选择“深绿”。其间，李登辉、陈水扁、李远哲3个老牌“台独”分子对她屡加提拔和支持。
第一次选择：放弃日本，留学英美
在台湾的政治环境中，蔡英文从政有几个“先天优势”：她是富家女，有优越的经济条件等待机会；她是学者出身，比起官场一步步奋斗上来的人，她很容易标榜“清新”，赢得好感；她是女性，恰好赶上台湾“女性从政”的潮流，很快被接受。
富有的家庭始终是蔡英文一个强有力的后盾。她的父亲蔡洁生出生在台湾南部屏东县，早年曾到伪满洲国替日本侵略军修理飞机，二战结束后回台开了家汽车修理厂，为驻台美军服务，逐渐积累起家财。和那一代台湾有钱人一样，他妻妾众多。1956年8月，侧室为他生下了女儿蔡英文。因为是最小的孩子，蔡英文颇受父亲宠爱。由于父亲亲日，她小时候还有日文名。
虽说是富家女出身，但蔡英文因为贪玩，小学、初中时成绩并不太好，父亲一度考虑让她去读职业高中。后来，蔡英文以倒数十名之内的成绩，勉强考取了一所普通高中。但是进入高二之后，她突然开了窍，最后竟考入了著名的台湾大学法律系。父亲大喜过望，奖给蔡英文一辆汽车，使她成了少数自己开车上学的大学生。不过，大学时代蔡英文成绩和表现都不算出色，倒是屡屡飙车的经历给同学们留下深刻印象。
大学毕业后，蔡英文一心想出国留学，她放弃了去父亲熟悉的日本读书的机会，选择了美国康奈尔大学。据说，母亲送她去机场时甚至担心她读不下去。
在康奈尔大学，蔡英文选择了课程较为容易的反托拉斯法作为研究方向，1980年取得法学硕士学位。随后，她在美国待了一段时间，考取了律师资格。1981年，蔡英文转赴英国，就读于伦敦政治经济学院，以国际经济法为研究方向，最后取得了博士学位。
作为富家女，蔡英文前往英美名校就读确有便利条件，不过也应该看到，她在留学选择问题上，头脑还算清楚。法律专业并非日本大学的强项；虽然英美法系和台湾法律体系并不相同，却是二战后台湾法律人必须掌握的技能之一。这次选择为她日后从政提供了不少方便：留学美国的经历使她颇受美国一些政客的信任；当年教过她的老师成了她在美国拓展人脉的通道；英语流利的职业女性身份让她有条件树立清新形象。
第二次选择：放弃执掌家业，选择拿起教鞭
或许是生性叛逆，1984年留学回台后，蔡英文没有到自家企业担任法律顾问，而是拿起教鞭，成了大学老师，先后在台湾政治大学、东吴大学等校任教。不得不说，蔡英文这条路选对了：几年后，她升任教授，在岛内学术圈里名声渐起。现在民进党内不少一线人物当年都听过蔡英文的课，称她为“授业恩师”，民进党籍“立委”吴秉睿就是其中之一。谈起蔡英文，吴秉睿满口奉承之词：“她一直用流利的英文授课，逻辑性很强。我很幸运，老师居然给了英文很差的我及格成绩。”随着这些学生在民进党内扬名立万，蔡英文的名声也水涨船高，后来才得以在民进党里平步青云，仅仅4年党龄就可以拿下党主席职务。
在大学任教的同时，蔡英文还凭借有美国律师从业资格，先后在台湾几家律师事务所工作过，包括岛内非常有名气的万国事务所和国际通商法律事务所。2015年，国际通商法律事务所成立40周年时，因故无法出席的蔡英文特地录制影像，以好朋友的身份送上了祝福。在此期间，她还在父亲的资助下，与人合伙开过一家法律事务所。只不过，这家事务所没过多久就关门了。在律师事务所的从业经历，使蔡英文认识了一批同龄的顶尖律师，有些女律师还成为她的闺中密友，其人脉关系进一步扩展。
第三次选择：放弃教席，选择“独”派
1988年，台湾正急于加入关贸总协定（现世界贸易组织），“经济部国际贸易局”邀请岛内很多专家学者征询意见。蔡英文的一个朋友也在征询名单上，但因为忙着筹备婚事，就委托蔡英文代为出席。蔡英文做了充分的准备，提供了详实的资料和谈判策略分析，加上深入浅出的说明，给在场官员留下了深刻印象。这次“友情演出”，成了蔡英文和政坛的初次接触。随后，台湾“公平交易委员会”成立，她成了首届“委员”，正式参与权力机构的运作。
当时，蔡英文的主要职责是参加关贸谈判，她先是“经济部国际贸易局”的翻译身份，之后一步步提升，最后成了“首席顾问”。谈判过程中，蔡英文一张口就是专业术语，时常声称自己读博士学的就是国际经济法，对全球化带来的问题有专业见解。谈判桌上，她全程英语，滔滔不绝，很能抢镜。之后，蔡英文历任“经济部贸易调查委员会委员”“国际经贸组织专案小组顾问”等职。
正是凭借着专业知识，蔡英文实现了人生的又一次转变——从学者到官员。对于这个转变，蔡英文后来一直宣称，这并非她原本想要的，一切只是机缘巧合。然而，不少人对她的说法提出过质疑：如果真属无心，当初何必费尽心机准备材料？若非有意为之，又怎能从一众顾问中脱颖而出，成为无可替代的“首席顾问”？不论当初动机如何，蔡英文都很好地把握了机会，以女性的特点结合自己的专业背景，在不冒犯其他官员的前提下冒了出来。而且，她不是一回台就投身官场，而是由教授空降，摆脱了岛内政客早年普遍有过的钻营形象。当然，她有一个财力雄厚的父亲，有资本让她在大学里静静地等待机会。