1949年春，中国人民解放军百万雄师横渡长江，以雷霆万钧之力、摧枯拉朽之势，直指国民党政府首都南京和江南地区。国民党兵败如山倒，纷纷逃往上海，而国民党的喉舌《中央日报》却掩盖战事真相，大吹大擂：“上海固若金汤，我英勇国军将与共军在此决一死战，灭敌于东海之滨！”
杜月笙每日凌晨起床后有听新闻的习惯。他边饮早茶边听雇用的文人读新闻。听罢上述消息，杜月笙冷笑一声：“吹牛！这种假新闻只能骗骗平头百姓，怎骗得了我杜某人！”想到自己曾与中共为敌，他作出了痛苦的决定：逃！
出走香港
人民解放军兵临城下，国民党的高官政要、上海的巨商富豪、黑社会的流氓大亨，纷纷携巨款逃往香港。此时此刻，杜月笙心情复杂：蒋家王朝垮台，自己要跟着倒霉，拱手让出在上海打下的天下。蒋介石在1927年叛变革命时，自己站错了队，助纣为虐，诱杀中共要人、上海总工会委员长汪寿华，继而派出大批门徒，镇压参加第三次武装起义的工人纠察队，双手沾满了烈士的鲜血，共产党不会放过他。自己决不能坐以待毙，三十六计――走为上！走向何方？跟随蒋介石流亡台湾，寄人篱下？日子难过。再说台湾并非“保险库”，共军若拿下台湾，自己岂不成了死敌，成了为蒋氏陪葬的奴才？留在上海也不可取。最后他想到了香港，猛拍一下桌子，兴奋地自言自语：“香港是自由港，是英国人统治的领地。根据国际法，香港租界远未到期，共产党不会派军队去攻打、占领香港。那里我有外国朋友，门徒亦不少，到那里去最保险！”
1949年3月，蒋介石来到上海，躲在吴淞口附近的复兴岛。一天，他突然秘密召见杜月笙，假意问候，试探他是否一起去台湾。杜月笙当面不敢违拗，假意点头，应付了事。回到市区，杜月笙直奔八仙桥（位于今西藏中路）黄金荣公馆。寒暄几句，杜月笙开门见山地说：“大哥，国军守不住上海，蒋介石躲在复兴岛，随时准备逃往台湾。我们一起到香港去避风头吧。”黄金荣苦笑一声，摇晃着肥大的脑袋，说：“今年我八十一岁，已是快入土的人了。我的儿媳妇李志清坏了良心，将家里所有的金银财宝席卷一空，带着我孙儿跑到香港去了。我到香港她不会管我的，我怎么办？与其死在海上，不如死在上海！”杜月笙望着风烛残年的拜把兄弟，心里一酸，叹了口气，扫兴而归。上海解放后，考虑到黄金荣多年退出政治舞台，且是耄耋老人，党和政府对他宽大处理，命他写了一张检讨书，刊于《解放日报》，向全市人民谢罪，同时命他每日在“大世界”娱乐场门前扫地，接受人民的监督和劳动改造。1953年，黄金荣病故，终年八十五岁。
4月27日，上海市区隐隐约约能听到共军的隆隆炮声。杜月笙胆战心惊，忙命家人收拾细软。逃港前夜，他对心腹干将、总账房黄国栋说：“我到香港住一段日子，就要回上海来的，你帮我看好家。共产党方面的朋友向我谈到，解放后要我参加新政协，所以你在上海不会有什么问题。解放军是正规的军队，进上海后不会出乱子。我给你留三封信，如果遇到麻烦，一封交潘汉年，一封交廖承志，一封交盛丕华（工商界爱国民主人士，解放后任上海市副市长、全国政协常委），他们会救你的。”在抗战期间和抗战胜利后，杜月笙在香港、上海与中共地下组织领导人潘汉年、廖承志打过交道，与民主建国会领导成员、巨商盛丕华有交情，所以写了三封信，作为黄国栋的“护身符”。新中国成立后，黄国栋果然平安无事，并且加入了民革。他热衷于玩赏折扇、中国书画，成为闻名沪上的收藏家，活到20世纪90年代，高寿而终。
1949年5月1日，杜月笙偕全家，随身藏着四十万美元，黯然神伤，在南外滩十六铺码头登上荷兰客轮。他说了一句玩笑话：“当年我是小瘪三（穷鬼），在十六铺起家，想不到成了百万富翁还是落在十六铺，重新走上倒运的道路！”
八面玲珑
杜月笙，上海浦东高桥人，1888年出生。出身贫民家庭，幼年父母双亡，由外婆养大。原名月生，发家后请国学大师章太炎改名杜镛，意即“非平庸之辈”。章太炎还为他杜撰了“系西晋将领兼学者杜预的后裔”之说，并为杜家祠堂题匾额“武库世家”四字榜书。
清光绪二十九年（1903年），杜月笙到十六铺投靠开水果店的伯父，在另一家水果行当学徒。由于削得一手好梨，有了“水果月生”的外号。杜月笙人很聪明，虽出身草莽，但他喜欢接近文化人，耳濡目染，身上有了文化人的儒雅气息，出口成章，让人看不出他乃目不识丁之流。早年他拜青帮头子陈世昌为“老头子”，成为青帮“八股党”首领。他一般不用拳头打天下，而是用脑子对付敌手，黑道中人称他是“小诸葛”。后经帮中人引见，投靠了黑白两道都吃得开的黄金荣。黄是租界警察出身，因破大案有功，升任督察长，广收门徒，蒋介石、杜月笙都是他的门生。蒋、杜势力超过他时，黄金荣很识相，退掉拜师帖子，称蒋为领袖，与杜月笙称兄道弟。杜月笙最初是黄金荣的“跟包”（随从），为黄拎包兼保镖。他机智过人，八面玲珑，深得黄的元配夫人、上海滩第一女大亨林桂生的器重。杜月笙称她为桂生姐。此后，杜月笙收徒数以千计，有“杜月笙吼一吼，上海滩抖三抖”一说。
1921年，杜月笙与黄金荣、张啸林义结金兰，成为上海闻人，青帮大亨之一。他与黄、张合办三鑫公司，任董事长。该公司专门贩卖烟土。同年，杜月笙任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。他雄心勃勃，自20世纪30年代起，插手各行各业，在银行界、工商界、交通运输界，乃至电影界、新闻界都有杜月笙的股份，他当了七十多家大公司的董事长。
杜月笙是一个特殊的历史人物。他既与蒋介石同流合污，利用黑道的非法收入洗黑钱；又未泯灭良心，热爱祖国，坚决与日寇、汉奸作斗争，同情下层百姓，为抗日军队、难民募捐。
杜月笙做事非常有分寸。戴笠早年在上海穷困潦倒，报考黄埔军校时囊中羞涩，无路费南下广州。他灵机一动，跑到杜府求见杜月笙。杜府门前戒备森严，保镖们不让他进门，戴笠故意大声吵闹，惊动了杜月笙。他走下楼来，见是一陌生青年，问他何事喧哗？戴笠抱拳相告：“兄弟欲去广州报考黄埔军校，但身无分文，闻听杜先生一贯仗义疏财，能否助小弟一臂之力，赏点儿路费。小弟日后若能飞黄腾达，定当厚报恩公！”杜月笙爱面子，听到这一番好话，当即给了戴笠一笔钱，说：“小事一桩，不必回报。”
杜月笙很会笼络人心。他在南市开设赌场时，一批小流氓捣蛋。杜的门徒主张用拳头对付，深谋远虑的杜月笙摇头否定，改用软化策略，请那些小流氓吃酒，并应允每月给每人发一笔“维持秩序费”。自此那些小流氓心服口服，不但不再捣蛋，相反，他们在杜月笙的赌场四周帮其维持秩序，皆大欢喜，杜月笙赢得了“孟尝君”的好名声。戴笠发迹以后，投桃报李，称杜为大哥，拉杜入伙，在抗战组织中任要职。
上海沦陷后，杜月笙深明大义，坚决不当汉奸，拒绝与日寇合作，潜入香港，任中国红十字会副会长和上海党政统一工作委员会主任，指挥门徒，从事情报、暗杀、策反等活动，其中最有影响的是协助军统，枪杀了已投奔日寇、即将担任伪浙江省省长的拜把兄弟张啸林及伪上海市市长傅筱庵等大汉奸。1939年冬，杜月笙迁居重庆，于1941年组建恒社总社和中华实业信托公司、通济公司，从事经济活动，大发国难财，同时捐出一部分给前方抗日部队，支持抗战。
抗战胜利前夕，蒋介石向杜月笙授少将衔，命他和戴笠一起潜入浙江新安江北面淳安地区，以军统特工人员和杜的部下混合组成“忠义救国军”，准备接管上海市。这一时期杜月笙踌躇满志，得意非凡，认为抗战胜利后上海市市长一职非他莫属。然而，老奸巨猾的蒋介石只想利用他，而不放手让他统治上海，而是任命钱大钧为上海市市长。杜月笙美梦落空，大失所望，对蒋介石产生了怨恨的情绪。
1948年，为了挽救严重的财政危机，蒋介石派他的长子蒋经国坐镇上海，实行财政改革，发行金圆券，要求民间将所持外币及金银一律兑换成金圆券；同时“打老虎”，惩治投机商。杜月笙不买蒋经国的账，三房孙佩豪生的儿子杜维屏自恃其父在上海滩能呼风唤雨，一呼百应，谁也不敢惹，也没有完全依照蒋经国的规定办，结果遭逮捕，被判了半年徒刑。杜月笙的徒子徒孙不服，狂呼要反击！杜月笙沉得住气，静观事变，不准门徒胡来。数月后，宋子良开设的扬子公司出了大问题，亦遭“蒋太子”逮捕。“第一夫人”闻讯大吵大闹，逼蒋介石出面干涉，训斥蒋经国一顿，命他释放了“国舅”。杜月笙抓住这个大做文章，在社会上散布言论：“应该一视同仁，要释放一起释放！”迫于舆论压力，不久杜维屏得意洋洋从牢房里走了出来。这一场龙虎斗，蒋经国以失败而告终。虽然杜月笙与蒋家打了个平手，但他明白自己在上海滩“大势已去”。他施展了手法与蒋氏斗法，暗中与中共组织接触。除了与潘汉年、廖承志有来往，身边有宰相之才的杨度（中共秘密党员）对杜月笙也有很大的影响。这时杜月笙决心脱离蒋家王朝，伺机返回上海，公开与中共合作。
国共争夺
杜月笙带全家和京剧名伶孟小冬从上海逃到香港，买屋住在坚尼地台十八号。
此时，杜月笙心灰意懒，整日里待在家中，足不出户，一心向孟小冬学唱“余派”京剧。孟小冬是“四大须生”之首余叔岩最得意的弟子之一。她原名若兰，1907年生于梨园世家，比杜月笙小九岁。杜月笙是京戏迷，非常崇拜孟小冬。杜月笙想纳孟为第五房太太，因孟与梅兰芳交好，杜月笙只好放弃。解放战争时期平津战役发起，之前，北平危急，杜月笙命第四房太太、唱过老生戏的京剧名伶姚玉兰写信给孟小冬（此时她与梅兰芳早已分手），邀她南下避战祸。那时兵荒马乱，孟小冬成天提心吊胆，接信后立即南下，入住杜府。在香港，杜月笙听说蒋介石要派人暗杀他，心神不宁。一天，他对孟小冬说：“你陪我到法国去旅游好吗？”孟小冬未置可否，淡淡地答道：“我跟你到法国，算什么名分？”一句话提醒了杜月笙。他心领神会，当即表态，愿与她结秦晋之好。孟小冬顺水推舟，含笑应允。1950年5月，杜与孟举行了婚礼。这时的杜月笙沉疴在身，患严重哮喘病，戴氧气罩吸氧，与孟拜了天地，了却了数十年梦想与孟小冬同床共眠的愿望。结婚那一年，杜六十二岁，孟五十三岁。
1950年年初，上海有人捎信来说：桂生姐久病在身，恐不久于人世。杜月笙想起当年桂生姐对他的提携，不禁泪下，急忙叫来领养的长子杜维藩，要他以申汇银行经理的身份回上海看望一下弥留之际的桂生姐，并探探共产党对他的态度。杜维藩看望过林桂生后，就与时任上海市常务副市长的潘汉年联系。潘汉年热情接待了杜维藩，向他详细介绍了共产党的政策，要他带口信回香港，动员杜月笙回来。
杜维藩回到香港后对杜月笙说：“爸爸，潘汉年先生希望你回去。”
杜月笙一边咳嗽一边说：“我回去，共产党能放过我吗？”
“潘先生说了，共产党向来光明磊落，治病救人，只要你不再反对共产党，不再替国民党蒋介石卖命，做对人民有益的事，人民是会宽大你的。”杜维藩如实汇报。
杜月笙沉思一会儿，把手一挥说：“你回个信给潘先生，说我现在病很重，暂时回不了上海，但是在香港，坚决不进行任何反对共产党的活动，也决不会去台湾。同时我还要关照那些在上海的徒弟，要他们安分守己，都要服从人民政府的法令！”
1950年年初，靠泊香港的十三艘货轮和香港招商局同时宣布起义，投向新中国的怀抱。周恩来总理命上海招商局火速派人去港，进行护船斗争。该局军代表之一、八路军老干部董华民带领两位助手，奉命出发，赶赴香港。抵港没几天，杜月笙即设家宴招待董华民。席间，杜月笙问董：“大陆政策变未变？我还能回上海吗？”董华民坦诚相答：“我党的统一战线政策不变，欢迎你回上海！”杜月笙听此一说，再一次证实了潘汉年的话是真诚的。他打消了顾虑。董华民告别时，杜月笙将他送至门口，激动地说：“你们护船，需要我帮忙的话，尽管吩咐。”他还关照在港的门徒，不要阻挠招商总局军代表护船，不要参与台湾特务的破坏活动。
杜月笙在上海一言九鼎，到香港后仍有不小的影响。蒋介石派俞鸿钧（曾任国民党上海市市长、财政部部长）、洪兰友（曾任国民党内政部部长、国民党中央非常委员会秘书长）等赴港游说杜月笙，希望他去台湾定居，与国民党共存亡。但杜月笙每次都是以疾病缠身为托词婉拒。
国民党说客走后不久，杜月笙突然收到毛泽东的一封信。信中大意是说，共产党人胸襟坦白宽厚，不计前嫌，希望杜先生放下包袱，返回上海定居，共商国是，为建设新中国出力。毛泽东是中共最高领导人，由他出面邀请，什么问题也就没有了！此后，黄金荣也捎信到香港，劝杜月笙早作决断，早点儿回上海。杜月笙不再犹豫，横下一条心：跟毛主席走，与共产党合作！
接信次日，杜月笙派车接来《新闻报》总编辑钱永铭，用好酒好菜招待，请他写回信给毛主席：择日返沪，不再犹豫观望……讵料，钱永铭贪杯，有点儿喝醉了，返回寓所，把给毛主席的信错装到给蒋介石的信封里了。
一场天大的误会就这样发生在了一个小小的信封里。
这下可不得了，蒋介石看完杜月笙给毛泽东的信，火冒三丈，又是拍桌子，又是踢凳子，操着宁波官腔，破口大骂：“娘希匹！他杜月笙竟敢投共，拆我的台！我马上命令毛人凤，派人到香港暗杀杜月笙，而且要斩草除根，不留后患！”当他冷静下来时，又决定软硬兼施，迫杜月笙就范。
香港杜府俨然是国共较劲的战场。蒋介石不敢掉以轻心，首先采取了“神经战”恐吓杜月笙。1951年3月11日，台湾国民党《中央日报》奉命转发中新社香港10日专电：钱永铭、张公权、杜月笙等，已准备申请赴台。你杜月笙不是想返回上海吗？我捅出你投奔台湾的行径，共产党还相信你吗？你投共是假，忠于党国是真，让你有口难辩！同年4月初，在香港的国民党特务传话给杜月笙：中共正欲与港英当局交涉，要把你引渡回上海，在清算“四一二”政变大会上批斗，同时大陆已派人潜入香港，如交涉引渡不成，就将你就地枪决！听了这一番谣言，杜月笙信以为真，吓出了一身冷汗。
杜月笙从此忧心忡忡，日坐愁城，神经衰弱，心脏病更加严重。1951年盛夏，他中风偏瘫，8月10日以后水米不进，进入昏睡状态。临终前半个月，杜月笙命人发电报，把大弟子陆京士（工贼，曾任国民党农工部副部长）从台湾召来，又邀集钱新之、金廷荪、吴开先、徐采丞、顾嘉棠等人代拟遗嘱，并告诉他们：“我走后，带我回上海，葬在高桥。”
1951年8月16日下午，杜月笙病逝寓所，终年六十四岁。一代枭雄、黑帮教主告别人生，留下未能回归的遗恨。
杜月笙去世时，只剩下了二十五万美元的遗产，由他的老婆和子女瓜分。蒋介石幸灾乐祸，冷冷地说：“杜月笙呀杜月笙，你还是逃不脱我的安排，去不了大陆，回不了你的高桥故乡！”
浮厝台湾
杜月笙在港去世的隔日，国民党《中央日报》旋即发表讣闻，并以“要闻版”的显著标题强调杜“遗嘱以未睹中国复兴为憾”，所刊遗嘱原文中述及：“……兹当永诀，深以未能目睹中华民国之复兴为憾。但望余之子弟及多年从游之士，能继余志，各竭忠诚，随分报国，是所大愿。”而述其“一生事迹”中写道：“……杜氏夙患支气管炎，本不宜居于香港；但因其认识清楚，立场坚定，宁愿病死香港，不甘共匪利用，洵足令人敬佩！”据研究者指出，上述遗嘱系台湾国民党方面伪造。
1951年8月19日为出殡日，蒋介石假惺惺颁赐了“义节聿昭”挽额。但杜月笙并未葬在香港，只是暂厝而已。在杜月笙的大弟子陆京士、生前好友洪兰友的游说下，杜家终于决定于1952年10月将杜月笙的灵柩运到台湾“归依国土”。同年10月27日，灵柩乘盛京轮由港运抵台湾基隆港。硕大的楠木棺材，下船时要十六名壮汉才搬得动。灵柩先停厝台北极乐殡仪馆。
1953年6月28日，杜月笙灵柩几经辗转，浮厝汐止市。国民党元老于右任主祭，张群、王宠惠、何应钦、张道藩、许世英、陶希圣等陪祭。11时出殡，执绋者有六百多人。12时整举行安厝典礼，于右任、何应钦、许世英、张道藩、陶希圣、王新衡、钱大钧等国民党军政要人和亲友五百余人，亲临墓地致敬。杜月笙的遗属姚玉兰夫人和长子杜维藩及长孙等均在灵前答礼。时称表礼“备极哀荣”。
杜月笙的墓园位于台北汐止市秀峰里的秀峰山麓，毗邻慈航法师圆寂的静修禅寺。园地苍松翠竹，十分幽静。位置坐东朝西北，遥望他发迹的上海滩。在杜月笙墓后面壁上嵌入镌有蒋介石题的“义节聿昭”及时任“总统府资政”的张群所题“誉闻永彰”的牌匾。
（责任编辑/穆安庆
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