文章编号：1005－6629(2008)01－0043－03中图分类号：G633.8 文献标识码：B 1课题提出 笔者于2007年4月中旬在无锡召开的《第一届全国苏教版高中〈化学〉教材培训会》上，代表苏州市开设了一节《有机化学基础》模块内容的公开展示课，课题是“苯酚的性质（第二课时）”。作为有机化学一个典型物质的性质新授课，一般的习惯套路是“分子结构――物理性质――化学性质――用途”，此套路虽然层次分明、结构严谨，但仍未摆脱“满堂灌”的制肘；而且对实验现象的观察和对反应原理的认识，仅是现成知识的堆积，学生“得来全不费功夫”，如此教法很难适应时代对人才培养的要求。
为此，笔者特将苯酚的物理性质、苯酚分子结构特征和苯酚的酸性归为第一课时，而选择苯酚与溴水的反应、苯酚与金属钠的反应为第二课时的载体，采用探究式教学方法公开展示，通过学生的体验和认知更好地理解有机反应中官能团的互相影响。
2教学过程
2.1 创设情境引入课题
［教师］搭积木是同学们童年喜爱的游戏吧，那我们也先来做个这样的游戏：请将下列基团组合成有机物，并说出这些物质的类别。
［学生］板演并总结酚和醇在结构上的区别。
［教师］评讲后引入新课：前面我们学习了苯酚的酸性、显色反应，这节课我们进一步来认识苯酚，并体会有机物的性质除了受到官能团的影响外，基团间也会相互影响。
［过渡］苯能与溴发生反应，苯酚呢？
设计意图：这是一节借班上的公开课，师生之间素不相识，运用类似游戏的方式导入新课使学生从紧张气氛中放松下来，并且导入语起到承上启下，贯穿整节课知识结构的作用。
2.2活动一苯酚与溴的反应
［演示实验］向3mL浓溴水中逐渐滴加8滴苯酚稀溶液，并不断振荡，有白色沉淀生成。
［教师诱疑］前面我们学过：苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应，而乙烯又可以与溴发生加成反应，苯酚与溴水呢？如果发生取代反应，产物除了有机物，还有什么？如果发生加成反应，产物可能是什么？
设计意图：此处预设一个具体的问题情景，其目的是将学生思考范围和方向适当集中，避免放任自流。
［设疑］你能判断该反应是取代反应还是加成反应吗？请设计实验方案证明你的推测。
［学生讨论并交流］
方案1．在刚反应后的溶液中滴加AgNO3溶液，如果产生淡黄色沉淀，说明原溶液中有溴离子，该反应是取代反应；
方案2． 用pH 试纸测定反应前后溶液的pH，如果反应后pH减小，说明反应产生了氢离子，该反应是取代反应；
方案3． 测定反应前后溶液的导电性变化。
设计意图：在教师诱导的基础上，学生设计出初步的实验方案，只要在把握研究方向上不产生偏差，就是值得肯定和赞赏的。这对学生进行研究性学习、形成科学思维方法会起到积极的推进作用。
［教师］肯定学生的设计方案，特别对后两种方案中进行对比实验给予表扬；并指出方案1中若溴水中的溴离子过量也会有一定影响，应注意避免；在苯酚溶液中滴加几滴溴水即可；同时，在水中滴加同样多的溴水进行对比试验。此外实施方案2时需注意反应前要分别测定苯酚、溴水的pH；
设计意图：设计方案的修订可以培养学生优化实验方案的能力，除了检验试剂的选用在组合上有讲究外，试剂的添加顺序不同也会产生不同的实验效果，有必要让学生在实验探究中学会分析和比较，培养和提高优化实验方案的能力。
［投影］修订后的实验方案
方案1．向3 mL苯酚稀溶液中逐渐滴加8滴浓溴水，并不断振荡，再滴加2滴AgNO3溶液；另取8滴浓溴水，向其中滴加3 mL水再滴入2滴AgNO3溶液作对比。
方案2. 用pH 试纸测定反应前后溶液的pH（测定反应液、苯酚、溴水的pH)。
［学生实验］操作方案1和方案2，并记录实验现象：方案1中前者产生了白色沉淀又溶解了，滴加AgNO3溶液后产生淡黄色沉淀，后者也产生淡黄色沉淀，但明显比前者浅；方案2中pH大小顺序为苯酚>溴水>反应液，但在溴水pH测定过程中有先变红后褪色的现象。
［教师］提问实验现象，指出方案1中白色沉淀消失的原因。并提问方案2中解决建议：换用pH计。
设计意图：通过学生的动手实验，使他们领悟到设计实验方案仅仅是实验探究的第一步，实验才是检验设计方案成功与否的唯一标准，很多理想化的实验设计方案不通过亲自实验，很难发现存在的不足和缺陷。
［演示实验］验证方案3：苯酚与溴水反应体系的导电性实验。
实验效果非常好，听到了学生们的欢呼声，学生情绪高涨。
（教师在实验室中分别选用2.5v和3.5v普通灯泡发现导电性差异不大，而改用发光二极管效果大大改善，并且在此基础上自制了教具将反应液、苯酚、溴水三个电解槽的二极管放在一个电路板上，使学生清晰地观察到反应前后溶液导电性的明显对比变化）。
［投影］
［结论］苯酚能与溴水发生取代反应。
［教师］通过以上的实验，你认为哪种实验方案更好呢？
［学生］（异口同声）方案3
［教师］评价一个实验方案优劣的标准是什么呢？
［学生回答、教师补充］原理清晰，安全可靠；操作简单，现象明显；节省时间，节省药品；有环保意识，创意完美。
设计意图：在实验探究方案的设计中，对于一个课题不同的学生常常会提出不同的方案，同一个学生也会提出几套不同的方案，面对多种的实验方案，引导学生确立正确的实验方案评价标准，从而对方案进行分析、比较和评价就显得十分重要。
2.3活动二苯酚与钠的反应
［提问］请同学们预计：向苯酚的水溶液中加入金属钠，产物是什么？反应原理是什么？
［生1］钠先与水反应生成NaOH和H2，然后NaOH再与苯酚反应生苯酚钠，……
［生2］因为苯酚的酸性大于水，故钠应先与苯酚反应生成苯酚钠，……
［教师］同学们的假设都有一定的道理，那么如何设计实验验证苯酚与钠的反应？
［学生］在熔融条件下看苯酚是否与钠反应。
［教师］在课堂活动一中我们采用的最突出的实验方法就是对比，对于苯酚与钠的实验我们也采用对比的方法。
［演示实验］ 取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。热水浴的温度约为50℃。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠，观察实验现象。
［交流现象］反应快慢：乙醇＞苯酚，加苯酚的试管中溶液颜色变为棕黄色。
设计意图：由苯酚水溶液中加入金属钠到熔化的苯酚与钠反应，对学生来说这个思维过渡并不困难，再引入无水乙醇与金属钠的反应进行对比，为有机化合物分子中基团之间存在相互影响埋下伏笔。教师演示实验时请学生代表仔细观察现象，为进一步研究不同条件下苯酚与钠的反应的差异打下基础。
［设疑］除了熔融的苯酚你还能设计什么条件比较苯酚、乙醇分别与钠的反应呢？
［学生讨论并交流］使苯酚溶解在有机溶剂中。
［教师］如何设计出更加“公平”的“比赛”方案呢？
［学生讨论并交流］使它们均溶解在有机溶剂中，并且浓度相等。
［教师］很好！为了给“比赛”增添气氛，我们还请了特约嘉宾：苯甲醇和乙醚。只可惜考虑到实验的安全性，我们不能看到比赛现场了，但同学们也不要遗憾，老师为你们拍了实况录像。
［实验录像］分别取相同体积的2 mol・L-1苯酚的乙醚溶液、2 mol・L-1乙醇的乙醚溶液、2 mol・L-1苯甲醇的乙醚溶液、乙醚置于四支试管内，加入绿豆粒大小的金属钠，观察实验现象。
本文为全文原貌 未安装PDF浏览器用户请先下载安装 原版全文 ［交流现象］在上述四支试管内，气泡产生量存在较大差异：苯酚＞乙醇＞苯甲醇＞乙醚。
［教师］为何在不同条件下它们的反应速率不同呢？启发：同学们在观察反应速率的同时还看到什么现象？（熔融条件下加苯酚的试管中溶液颜色变为棕黄色）是加热条件下苯酚氧化了？是乙醇受温度影响较大？乙醇、苯甲醇中含有的微量的水或酸会影响结果吗？它们的乙醚溶液浓度会不同？我们不期望一次实验就能成功，但实验带来的这些问题却值得我们去探究思考。
设计意图：在这个环节中学生的情绪变化最大。由意外（没想到老师还要继续苯酚与钠反应的讨论，因为教材到此结束）到突破后的喜悦（主动思考想到使它们均溶解在有机溶剂中，并且浓度相等）到失望（不能当场实验）到激动（看到四种溶液分别与钠的反应）到迷惑（为何实验结果与设想不同）。其实我也与学生一样感到实验结果很意外，并且在实验室做了大量的实验试图说明应该是苯酚的反应快些。比如考虑到试剂中含有的水的作用，我将所用试剂都用碱石灰进行了脱水处理，所用溶液均配制成相同浓度，不同浓度的对照……但结果还是与设想不同。反过来一想，世界上本来就有许多迷团，中学的一节课堂里一定不能解决所遇到的各种问题，何不“将错就错”就将真实的结果展示出来，给学生一种悬疑，让他们去思考，教给他们科学探究的方法，激发他们科学探究的兴趣也许才是我的化学课上最应该做的。
［设疑］苯酚 、乙醇、苯甲醇三种物质的分子都含有相同的官能团，而与钠反应为何具有差异呢？
［学生］烃基不同
［教师］可见有机物的性质除了受到官能团的影响外，也会受到烃基的影响。
2.4 课堂小结
［小结1］苯酚性质：到此我们已认识并研究了苯酚，并知道检测和处理苯酚污水的方法。
［设疑］同样是含有羟基为什么苯酚具有酸性，且在相同条件下与金属钠反应同乙醇存在明显差异呢？同样是苯环上与溴的取代反应，苯酚比苯更易发生取代反应呢？
［投影］苯酚的结构
［教师］苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子，这p电子云可以跟苯环的大π键电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移，羟基中氢原子较易电离，使苯酚显示一定的酸性。又由于酚羟基对苯环的影响，使苯环上氢原子变得活泼。
［小结2］以上充分说明了：苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，而羟基则反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。
［小结3］我们通过对苯酚性质的研究，体会了对比实验是实验研究常用的方法。
3课后点评
3.1专家点评
课后课标组专家认为：“苯酚的性质（第二课时）”一课总体是成功的。①在教材的处理和教法的选择上有所创新，突出了对学生探究能力的培养。②苯酚与钠反应的实验有录像（考虑安全性）很好，探究实验不一定都要有结论。③活动一苯酚与溴水反应的耗时过多，测pH和滴加AgNO3的实验不一定动手做，没有突出苯环结构的稳定性。④借班上课存在学生学过苯酚的问题，学生的好奇心会减弱，但设计的问题还是有一定深度的。
3.2同行点评
“苯酚的性质（第二课时）”一课是一节精心准备的研究课，在课堂设计和教学研究上看出教师花了很多功夫，有许多值得学习和借鉴之处：①这节课表面看似是一节性质课，实为一节突出培养学生思维方法和实验方法的探究型课，令人耳目一新。探究活动层层深入，有利于学生思维深度的培养。②教师改进的导电性实验的教具，使实验效果大大提高。③由于学生接受这样的课堂思维训练较少，设置的问题又具有一定难度，学生在回答问题时不够踊跃。教师若直接清楚地告诉学生这节课的研究方向，学生会更好把握。
参考文献：
[1]魏雯,陈益,陆真.创设真空学习情境 在探索中实现新课程改革理念[J].化学教育,2006,(7):28-29.
[2]吕宏宇.中学化学实验教学中培养学生科学品质的理论与实践[J]. 化学教学,2006,(4):41-44.
注：“本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文。”
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