李叔同与蔡元培二三事
1901年9月13日，李叔同易名“李广平”，以总分75、第12名的资格，考入上海南洋公学经济特科。蔡元培先生担任该班中文总教习。这一班的学生年龄较大，有的已成家立业，还有的之前就是秀才，但个个都是精英。
李叔同、邵力子、黄炎培、谢无量等十多人，被公认为蔡元培先生的高足。第一堂中文课，蔡元培就开诚布公地对台下端坐的学生们说：“特班生可学的门类很多，有政治、法律、外文、财政、教育、哲学、文化、伦理，等等，一共二十多门。你们可以自定一门，或二门，或三门。等大家选定后，我再给你们每人开具主要书目和次要书目， 依照次第，向学校图书馆借书，或者自购阅读。”
蔡元培又说，老师讲解辅导只是一方面，而且是次要的方面，主要靠你们自己去认真阅读领会。他的方法是，要求每人每天必须写出一篇阅读札记，交上来由他批阅。
学生的札记，蔡元培都有批语，优者在本节文字左下角加画个圆圈，更优者画两个圆圈。蔡元培还规定，学生每月写命题作文一篇，也由他批阅。当时蔡元培针对庚子事件、辛丑条约，让学生们就此写文论证，李叔同论文题为 《论强国对弱国不守公法之关系》：
……世界有公法，所以励人自强。断无弱小之国，可以赖公法以图存者。即有之，虽图存于一时，而终不能自立。其不为强有力之侵灭者，未之有也。故世界有公法，唯强有力者，得享其权利。于是强国对弱国，往往有不守公法之事出焉。论者惑之，莫不咎公法之不足恃而与强弱平等之理相背戾。
李叔同立论明确，强调了弱国的生存唯有自强自立之一途。在他看来，所谓公法，只对强国有利，他们享受既得利益后，依然欺负弱国、小国。那些弱小国家，要保持头脑清醒：强国对你好，只是暂时的、表面的，要想不被人欺负，必须强大自己，才有与大国坐下来谈判的资格。蔡元培对此文的评语是“前半极透彻”。
除了审读批改读书札记、命题作文，蔡元培每天晚上还召集两三个学生到他住所谈话，或是发问，或是和大家分享读书心得、时事感想。这种面对面的教授方式，对李叔同影响极大。他在浙一师执教期间，也曾效仿蔡师，在住所召集刘质平、丰子恺等同学座谈。
南洋公学重视外语学习，蔡元培在课堂上曾说，世界风云变幻，新旧事物更新很快，要想不落后，必须跟上时代的步伐。学外语就是与时俱进。要想了解国际时局，必须通晓外国文字，读外国报刊。英文是要读的，日文也是要读的。多读日文转译过来的现代内容的书，边学边译.练习笔译的能力。翻译西方 （主要是日本） 著作，让国人接受西学，早日醒脑。
在南洋公学期间，李叔同打下了良好的外语基础。在蔡元培的指导下，李叔同翻译了《法学门径书》 和 《国际私法》，于1903年出版。其中 《国际私法》 译著被列为 《译书绘编》 杂志编辑出版的 《政法丛书》 第六编。《译书绘编》 影响很大，专门编译欧美法政名著，启迪青年思想进步。李叔同的译著能被收入，说明翻译功力非凡，更说明这部译著的思想意义重大。
为了让学生更好地接触社会，练就不凡口才，蔡元培让他们多练习演讲，并组织演讲会。蔡元培说，今日之学人，不但自己要学习新知识新思想，还要用学来的新知识新思想引导社会，开发群众。而现在的民众，大多数不识字，不能读书看报。怎样才能用我们学来的新知识新思想去开发他们呢？用口语，即用讲演去宣传，是一种极有效的方法。
不久，演讲会成立，但面临一个尴尬的问题。特班同学大多来自江浙一带，用南方口音的普通话演讲，常遇到因发音不准而造成的笑场。李叔同来自北方的天津，讲的普通话相对标准，吐字也清晰，大家便请他传授普通话。当时的李叔同温和肃穆，虽然话不多，但和大家相处融洽。
进入南洋公学时，李叔同22岁，还未考取任何功名。那个时代的读书人，对这种境遇是不满意的，只要有机会，他们还是想走这条通仕之路。每个机会来之不易，必然会紧紧抓住。1902年9月，李叔同以捐生资格，参加了浙江省乡试。这一次他又名落孙山。当时评卷的潜规则是，考生答题须中规中矩，试卷上不得涉及新学思想，不得出现新学语句，否则视为违规，取消考试资格。
这种局面源自康梁的维新变法后遗症。变法后清朝政府在舆论上的封杀，达到前所未有的地步，科举考试则被视为第一阵地。李叔同无法忍受这种“歧视”，考完第二场后，就罢场而去，仍回南洋公学读书。返校不久，学校就爆发了“墨水瓶事件”，引发了一次震惊国内的学潮，李叔同因此中断学业。
“墨水瓶事件”的焦点为守旧派的老师压制学生的新思想。中学部第五班教员郭镇瀛，常在课堂上鼓吹封建帝制的圣祖武功，禁止学生阅读 《新民晚报》 等进步报刊，学生非常反感，师生关系很紧张。1902年11月，有学生误将墨水瓶放在郭镇瀛座位上，郭老师大怒，指责学生伍正均故意侮辱他。学生不服，据理力争，郭老师恼羞成怒，要求校方严惩学生。校长汪凤藻不问青红皂白，下令惩罚学生。最后发展为全级为请，斥全级;全校为请，斥全校。
有道德良知的中文教习员蔡元培愤怒了，他和其他教员一起，于1902年11月16日率领各自的学生在操场上集合。蔡元培表情庄严地对学生们说：“汪总办 （汪凤藻） 不让我们完成学业，我们应该自动地组织起来，扩大容量，添招有志求学的青年学生来校进修，你们能胜任哪门功课就当哪门功课的教师。如果愿意回乡办教育，也是有前途的。”说罢，蔡元培带领众人走出南洋公学，酿成中国教育史上史无前例的退学风潮。
在这场学潮中，李叔同放弃了学业，到上海圣约翰大学当国文老师。执教期间，上海有家英国人开办的格致书院，院长叫傅兰雅。他在 《申报》上开设专栏，名为“格致书院课案”，每月初一公布课题，内容分为策论和算学两种，征求答案。下月十五日公布征答结果。教学之余，李叔同多次参与，在1903年的十二次征答中，共获奖八次，最好的一次中了头彩。这些策论多为与中国社会相关的时政评论，由此可见，李叔同一直站在社会前沿，密切关注时政的风云变幻。