迈阿密以南是一系列的岛礁，基韦斯特（Key West)便是这系列岛礁的最后一个岛屿，该岛位于迈阿密西南207公里，距古巴首都哈瓦那170公里，堪称美国的“天涯海角”。
小岛面积只有19.2平方公里，常住人口2.5万余，岛上建有基韦斯特国际机场，基韦斯特有大桥连接佛罗里达半岛。小岛如今成了旅游胜地，岛上有美国总统杜鲁门的度假行宫、加勒比海盗遗迹等名胜。小岛远离都市喧嚣的地理位置，在作家们看来无疑是一个适合自我放逐的“伊甸园”，基韦斯特是美国人均出产作家最多的地方，许多作家或长住或暂居，而最有名的当数诺贝尔文学奖得主海明威。海明威在基韦斯特居住了大约七年多时间。
1928年，海明威回国转机时邂逅了基韦斯特岛。基韦斯特岛的灿烂阳光、咸湿的海风和自由热情的民风，似乎都有助于开启创作的灵感，他被深深地吸引了。第二年，海明威住进了基韦斯特塞蒙顿大街314号的一所房子，在此完成了他的旷世名作《永别了，武器》。1931年圣诞节，海明威和他的第二任妻子波林告别了阴沉寒冷的北方，买下了现名为“海明威之家”的怀特海大街907号，开始了在基韦斯特岛的定居生活。这是一栋西班牙风格的两层别墅，被热带花草簇拥着。海明威一生喜欢猫，他的房子里到处都能看到猫的踪影。他甚至花了在当时无疑要被视为“巨资”的2万美元修建了基韦斯特岛的第一个居民游泳池，这个65英尺长的游泳池迄今也是岛上最大的。
海明威在基韦斯特尽情享受着大海的乐趣，常出海捕鱼，一走就是好几个月。1934年初，他干脆自己买了一艘渔船，命名为“彼拉”（Pilar）号，并经常驾船往返于基韦斯特与哈瓦那之间，俨然畅行墨西哥湾和加勒比海之间的一位老船长。
打渔和写作，是海明威在基韦斯特的日常生活。他通常早晨起床，直奔二楼的写作间，从早上8点到下午2点左右，他站着写作——这是海明威保持了一辈子的标志性的写作习惯，每天一般只写300到700个字，然后午休或游泳，下午3点或3点半左右，他就会径直奔向“邋遢乔酒馆”喝酒放松。阳光明媚的基韦斯特海滩也是海明威常去的地方，加勒比海的瑰丽晚霞无数次地撩拨过他的文思，在大海的波涛声中他让反思战争与和平的文字深邃无比。基韦斯特还有个很诗意的名字——“落日的故乡”（Home of Sunset），美国人认为基韦斯特是全美日落最美丽的地方，看落日是游客的必游内容，如今岛上还建有落日广场。
在基韦斯特岛，海明威迎来了创作上的旺盛时期，他创作了《死在午后》、《非洲的青山》、《一无所获》等长篇，并且写出了《乞力马扎罗的雪》、《弗兰西斯·麦康伯短促的幸福生活》等著名的短篇。
对海明威来说，居住在基韦斯特，与隔海相望的古巴首都哈瓦那（La Habana）结缘是迟早的事。海明威第一次到哈瓦那是在1928年，他与波林下榻在老城区的阿姆鲍斯·孟多斯旅馆（Hotel Ambos Mundos）。此后在1932年至1939年七年间，海明威难以计数地到过哈瓦那。有一次，他从基韦斯特出海捕鱼，本打算两个星期后返回，但被墨西哥的暖流带到了哈瓦那。被哈瓦那充满激情的夜生活吸引，他干脆在此呆了一个多月。但凡到了哈瓦那，海明威都会入住阿姆鲍斯·孟多斯旅馆的511房间。这家旅馆已成为四星级酒店，但511房间依然属于海明威——它被辟为一个小型的博物馆。
1939年，海明威在哈瓦那写出了他最优秀的长篇小说《丧钟为谁而鸣》，同时也敲响了他与波林婚姻的“丧钟”，小说出版后几天，他和波林便离婚了。不久，著名的战地女记者玛莎成为他第三任妻子。大概是基韦斯特岛留下了太多他与波林之间酸甜苦辣的记忆，海明威决定定居到哈瓦那。当然，也许不仅仅是逃避，海明威本人也非常喜欢古巴这个国家。他曾深情描述道：“我热爱这个国家，感觉像在家里一样。一个使人感觉像家一样的地方，除了出生的故乡，这里就是命运归宿的地方。”
由于玛莎不喜欢住饭店，1940年，海明威买下了位于哈瓦那东南郊芬卡·拉·维希亚镇（Finca La Vigia）一座名叫“望山庄”（the Finca Vigia）的庄园。海明威一开始有点嫌望山庄离市区太远，但经过玛莎的精心装修，他很快喜欢上了这个小庄园，大部分时间都居住在庄园里，与古巴总统卡斯特罗的会晤也选在了庄园里。海明威自杀后，望山庄被保护起来，成了一个供游客凭吊的海明威博物馆，馆藏了2.2万余件海明威生前的物品，他心爱的“彼拉”号游艇也被搬到了这里。
至于为什么选择哈瓦那定居，海明威说那里有清爽明亮的早晨，有西班牙情调的街道和纯净，有黑眼珠里激情四射的混血女郎。哈瓦那有“加勒比海的明珠”之称，碧海蓝天，椰风细沙，更有雪茄、朗姆酒、海鲜大餐和充满混血激情的狂欢之夜。哈瓦那老城区的古建筑于1982年被列入世界文化及自然遗产保护名录，徜徉于古老沧桑的老城区，至今似乎都能感受到海明威狂欢后的那些怀旧与忧伤。
哈瓦那分为旧城和新城两部分。旧城区的兵器广场、大教堂广场、圣弗朗西斯科广场以及老广场附近，散落着大量西班牙式的古老建筑。位于城东部的圣玛利亚海滩，白色沙滩绵延近20公里，不但风景如画，还是有名的避暑胜地。当然，最能读出海明威作品中的“硬汉”风格的，莫过于那些与工事体系、民居古建筑融为一体的古城堡。建于1538年的拉富埃尔萨城堡，是古巴最古老的城堡，也是美洲第二座最古老的城堡。哈瓦那是著名良港，在港湾入口处的峭壁上，耸立着建于1587年至1597年的莫罗城堡，这曾是哈瓦那城防止海盗袭击的要塞，是哈瓦那城的重要古迹之一。此外，还有建于1763至1774年的拉卡巴尼亚堡、建于16世纪末的拉篷塔堡、建于1763年的阿塔雷斯堡、建于1774至1794年的王子堡等。
海明威在哈瓦那始终保持着每天早晨起床后写作五六个小时的习惯，然后到墨西哥湾出海捉捕金枪鱼，鲜有例外。海明威在哈瓦那收获了丰硕的文学创作成果，他写出了《老人与海》、《移动的盛宴》和《海湾的岛屿》等7部小说，其中《老人与海》获得了1953年普利策奖及1954年诺贝尔文学奖。
写作并非海明威生活的全部，他钓鱼、打猎、航海、喝酒、抽雪茄、养猫、喂狗、拳击、骑马??哈瓦那的生活其实很丰富多彩。海明威承认“写作只是为了养家糊口”。长居哈瓦那，海明威享受的是快乐生活本身。
除了笔和枪以外，海明威手上最喜欢拿的恐怕就是钓竿和酒杯。
在哈瓦那的很多著名酒吧，如“深巷小酒馆”、“小佛罗里达餐馆”等，仍能看到海明威留下的印迹。“深巷小酒馆”的莫希托鸡尾酒，是海明威的最爱，他酒后大笔一挥的留言被摆在了吧台酒柜的正中央，上面写着：“我的‘莫希托’在‘深巷小酒馆’，我的‘达伊基里’(另一种鸡尾酒)在‘小佛罗里达餐馆’。”海明威喜欢去小佛罗里达餐馆写东西，他曾在此破了一个喝17杯“达伊基里”的纪录!
科希玛（Cojimar）是位于哈瓦那城东的一个小渔村，海明威的渔船“彼拉”号就停泊在这里。海明威经常从科希玛驾船出海钓鱼，不朽名著《老人与海》就是在这里写成的，在这里他结识了《老人与海》中老圣地亚哥的原型人物安塞尔姆·埃尔南德斯。《老人与海》中提及的“露台饭店”（La Terraza）就在这里，海明威出海捕鱼返航后，总要在这家饭店饮酒休息，而这家饭店至今仍保留着海明威当年最喜欢的靠窗的桌子。
海明威一生中有20年是定居哈瓦那度过的。1960年，海明威得知自己患有血癌，便回美国爱达荷州的家中接受治疗。此后，他再也没有返回过哈瓦那。他赢得了古巴人从官方到民间的普遍的尊敬和爱戴，人们习惯称呼他为“老爹”。而海明威得知获诺贝尔文学奖的消息后，对着记者说：“现在我非常幸福，因为我成了获得诺贝尔奖的第一个普通的古巴人。”