文章编号:1005-6629(2010)10-0078-04 中图分类号:G633.8 文献标识码:B [题目]能源的需求量逐年增加,全球石油储量下降,我国化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。
已知: (1)与醛基直接相连的碳原子上的氢原子称为α-氢原子,在稀碱溶液的催化作用下,一个醛分子上的α-氢原子连接到另一个醛分子的氧原子上,其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛,如:
(2)丙烯在无水AlCl3催化下可与卤化氢加成得到主要产物为2-卤丙烷:
卤代烷与金属钠一起加热,发生偶联反应,生成对称的烷烃(这反应称为武兹反应):
2R-X+2NaR-R+2NaX (X为卤素)
如用两种不同的卤代烷与钠反应,则生成三种产物:R―R、R―R"和R"―R"。
(3)优质汽油的合成路线如下:
试回答下列问题:
(1)在反应②～⑦中,属于加成反应的是______,属于消去反应的是________。
(2)物质C中所含的官能团的名称是_______,物质D的结构简式为___________。
(3)E → F、H → G的化学方程式分别为____________、________________。
(4)H也能与NaOH溶液反应,其化学方程式为________________________。
生成的有机物在Cu或Ag作催化剂的条件下_____(选填“能”或“不能”)被空气氧化,原因在于____________________________________。
[命题意图]
(1)本题为一道改编题,属于有机合成框图题型,题中提供教材中没有的新信息,有一定难度和较好的区分度,作为大有机题曾用于黄浦区2009-2010学年度第一学期高三化学期终测试卷中。
(2)本题测试的知识点有:有机反应类型的判断、官能团的识别、有机物的结构简式和化学方程式的书写等,测试的能力点:根据有机物的性质对其结构和类别进行推断分析的能力,综合运用所学烃及其衍生物知识进行信息迁移的能力,灵活运用烃及烃的衍生物之间内在联系的知识来解决实际问题的能力。
(3)本题旨在测试加试化学的考生对中学化学中各类有机物的官能团特点的掌握,官能团特征反应的理解,并引领学生理解有机物分子中各基团间的相互作用,关注外界条件对有机反应的影响,从而促进学生进一步掌握重要有机物间的相互转变关系,强化“结构决定性质”的思想。
[试题评价]
(1)本题所提供的社会背景真实、有效,文字简捷,能较好地体现化学的学科价值和社会意义,对学生学好化学、用好化学有一定的导向作用。
(2)本题设置问题有层次、有梯度,一些较简单的问题,如辨认反应类型、写出D的结构简式等,为后面的问题如书写E→F的化学方程式等起到了铺路搭桥的作用。
(3)本题作为拉分题,有一定的综合程度和难度,对学生的自学能力和信息迁移能力要求较高。在考学科知识的同时考方法。对此类题目的顺利解决有一定的章法可循:首先是已学相关的书本知识的回想和调用,其次是对题给明显信息(反应信息��反应条件、物质性质,结构信息,数据信息)的接受和理解,再次是隐含信息的挖掘和运用。要把题干中的信息和问题中补充的信息结合起来,将转化过程中的原料、中间产物与最终产物的结构进行对比分析(一比碳链的变化,二比官能团的差异),看变化的部位、怎样的变化(官能团的引入、消除、衍变和保护),横向联系,纵向比较,局部看细节,整体辨趋势。
(4)本题提高难度的一些办法
①把框图中E→H的“HCl”省略(不标出),作为隐含信息让学生前后联系去挖掘。
②不提供武兹反应这一新信息,而从终结产物――汽油的成分主要是C5～C11的烷烃,高质量的汽油还应具备多支链等方面去设计信息及问题,显然这样对学生要求更高。
[参考答案]
(1)③、⑤、⑦;②、④;(2)羟基、醛基,CH2=CH(CH3)CHO
(3)(CH3)2CHCH2OH(CH3)2C=CH2+H2O
不能,接羟基的碳原子上没有氢原子
[思维拓展]
(1)解有机框图题应具备的基本知识
①官能团的引入
引入卤原子(烯、 炔的加成, 烷、苯及其同系物、醇的取代等); 引入双键(醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成等); 引入羟基(烯烃与水的加成,醛、酮的催化加氢,酯水解,卤代烃水解,糖分解为乙醇和CO2等);生成醛、酮(烯、醇的催化氧化等)
②官能团的消除
通过加成消除不饱和键;通过消去或氧化或酯化等消除羟基;通过加成或氧化等消除醛基;通过酯化消除羧基。
③官能团的衍变
④碳链的改变
增长碳链(酯化,炔、烯与氢化氰的加成,聚合,肽键的生成等);
减短碳链(酯水解、裂化、裂解、脱羧,烯催化氧化,肽键水解等);
成环反应(不饱和烃小分子加成――三分子乙炔生成苯;γ-羟基酚分子内脱水、α-羟基酸分子间脱水等)。
(2)找寻解有机框图题的“突破口”的一般方法
①从已知条件最多的、信息量最大或意义最明确的地方去突破;
②寻找特殊处――特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等突破;
③找特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构突破;
④如不能直接推断某物质,可假设几种可能,再去小心论证,看是否完全符合题意。
[问题拓展]
由化合物A可以合成两种高分子化合物F和H,有关转化关系如下图所示:
已知:A的分子式为C10H13OCl,高分子化合物F的结构简式如下:
请回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称为__________。
(2)步骤③的反应类型为__________反应。
(3)高分子化合物H的结构简式为________。
(4)步骤①和步骤④的化学方程式分别为:①__________;④__________。
(5)在E的多种分异构体中,请写出三种符合条件(①含有苯环,且苯环上只有2个间位取代基;②能与FeC13溶液发生显色反应;③能与NaHCO3溶液反应放出气体)的结构简式:__________、__________、__________。
本题答案:(1)羟基;(2)消去;
(3)
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